蔡畅性格豁达开朗，曾留学法国和苏联。在艰苦卓绝的二万五千里长征中，蔡畅和几位留过学的党员常常高唱《马赛曲》，既激励自己一步步向着前方不停跋涉，又鼓舞红军队伍中的同志们战胜一切艰难险阻。一边前行，蔡畅和他们一边谈论在国外寻求光明的经历，谈论在国外的学习、去过的地方。康克清后来把蔡畅讲的故事和笑话，称为长征中的“精神食粮”。
　　长征时的蔡畅，身材纤瘦，但意志坚强，组织考虑到她的身体，给她备了一匹马，但她很少骑在马上，总是让给伤病员骑，她认为他们更需要马。《长征——闻所未闻的故事》一书的作者哈里森·索尔兹伯里这样写道：“如果说长征有什么‘圣徒’的话，那么，这个圣徒便是她（蔡畅）。”
　　长征途中充满了艰辛，尤其是夜间行军，人生地不熟暂且不说，由于队伍庞大，遇着上山下山、过桥趟水，便会出现前面部队走不了、后面部队走不动的情况，有时一夜下来十里路都走不到。要是遇上大风大雨，队伍前进不能，后退不得，将士们遍身淋透，又困又饿，只能就地在山顶或山腰露营。
　　在如此艰苦的条件下，蔡畅始终不忘关心周围的同志。她将组织上派给她的一头骡子让给病号骑，或帮助其他体弱的同志驮东西，自己则跟大伙儿一同步行。有一次，她发现身材娇小的刘英居然打着赤脚行军，惊讶不已，心疼地询问原委，才知道是因为刘英的脚太小，找不到合脚的鞋。
　　恰好这时，总政治部征收了一批土豪劣绅的资财，蔡畅费了老半天劲，才找到一双小号布鞋。她立刻跑去向主管物资分配的李富春请求说：“你把这双鞋分给刘英同志吧！她已经很久没有鞋子穿了，脚板都快走烂了！”李富春望着妻子渴求的眼神，想着身体羸弱的妻子首先想的不是自己而是同志时，便爽快地答应了。正好这时刘英安排完工作后跑来看望蔡畅和李富春，蔡畅急忙把鞋藏在身后，要刘英猜猜是什么。
　　还没等刘英讲话，蔡畅就迫不及待地将那双小布鞋亮了出来，兴奋地说道：“这一双肯定合你的脚！”
　  李富春在一旁也说道：“穿上试试嘛！”
　　喜出望外的刘英当即就穿上了布鞋，在地上来回走了几圈。
　　李富春诙谐地说：“看，我们的刘英真漂亮噢，再不是烂脚板啦！”
　　刘英感动地对蔡畅说：“大姐，你真好！”
　　红军四渡赤水通过贵阳城郊时，蔡畅不顾行军疲劳，带领几位女同志，向战士们高呼口号，激励大家乘胜前进。部队快走完了，蔡畅等人还在那里振臂高呼口号。一军团政委聂荣臻走了过来，动情地说：“蔡大姐，快走吧，现在我们的左边有龙云5个团驻在龙里附近，右边驻贵阳的是蒋介石的大部队，我们要赶紧插过去，否则两边一夹，我们就暴露了。”蔡畅则毫不在乎地回答道：“我们一定跟上，你们放心走吧！”
　　在长征中，董老（必武）和蔡畅大姐经常检查女红军的干粮袋，发现谁的袋子空了，就把他们的干粮分给谁一部分，并向这些“毛丫头”问寒问暖。几个女红军在沙窝吃蘑菇中毒后，去找蔡畅。蔡大姐把自己仅有的一点青稞炒面给了她们。过雪山后，进入草地前，蔡畅知道危秀英是个大肚皮，一个人吃三个人的饭，便将自己的干粮给了她。蔡大姐有一块油布，下雨时，总要撑开和大家共用；分点“伙食尾子”，她也全花在了女红军们身上。